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El maestro Chotoku Kyan nació en 1870, en una familia de buena posición económica en la ciudad de Shuri, Okinawa. Comenzó su aprendizaje de la mano de su padre Chofu Kyan y su abuelo a la temprana edad de cinco años.

La solvencia económica de su familia le posibilitó dedicarse plenamente al aprendizaje de las artes marciales, y la posición de su padre como miembro de la oficialidad del Rey de Okinawa le facilitó que le aceptaran como alumno, pudiendo estudiar así con los mejores maestros de su tiempo.

Estudió "Shuri-te" con el maestro Matsumura quien le enseñó los katas "Seisan" y "Gojushiho". También estudió con los maestros de "Tomari-te" Pechin Maeda, Pechin Oyadomari y Matsumora. Su último maestro fue Tokumine Sensei, un refutado experto en el manejo del "Bo".

Chotoku Kyan viajó a la isla de Yaeyama donde estudió el manejo del "Bo" y especialmente el kata "Tokumine no Kon".

En 1920 Chotoku Kyan viajó a las islas mayores de Japón a difundir el arte del Karate. Visitó también Taiwan compartiendo sus experiencias con expertos en el arte Chino del Wu-Shu.

El maestro Kyan se trasladó a Villa Kadena donde se dedicó a la enseñanza del arte a un pequeño número de alumnos. Zenryo Shimabukuro fue su alumno más cercano y estudió con el maestro Kyan cerca de diez años hasta la muerte de éste.

Aunque no se sabe con certeza, se atribuye al maestro Chotoku Kyan la creación del kata "Ananku".

Escaseando la comida y con las penurias de la guerra, el maestro Chotoku Kyan falleció en 1945 a la edad de 75 años.